Следующим летом Тохтамыш послал к Дмитрию царевича Акхозю с воинской дружиною с требованием, чтобы все наши князья как древние подданные татар немедленно явились в Орду. В Нижнем Новгороде царевичу ответили, что Великий Князь не отвечает за его безопасность, если он придёт в столицу с дружиною. Акхозя возвратился к хану, а Дмитрий, надеясь на слабость Орды, спокойно занимался делами внутреннего правления.
Прошло около года. Хан молчал, но в тайне готовился действовать. Вдруг в Москву пришло известие о том, что татары захватили всех наших купцов в Болгарской земле и взяли у них суда для перевозки войска хана через Волгу; что Тохтамыш идёт на Россию; что вероломный Олег встретил его у границы и служит ему путеводителем, указывая на Оке безопасные броды.
Дмитрий Донской с братом своим, Владимиром Андреевичем, спешили выступить в поле, но другие князья изменили чести и славе. Одни присоединились к Тохтамышу, другие отговаривались тем, что после кровопролитной Куликовской битвы города оскудели ратными людьми. Великий Князь, видя такой оборот событий, решил, что лучше обороняться в крепостях, нежели искать гибели в поле. Он уехал в Кострому с супругою и детьми, желая собрать там большое войско и надеясь, что бояре, оставленные им в столице, могут долго сопротивляться неприятелю.
Тохтамыш взял Серпухов и шёл прямо к Москве. Москвичи готовились к обороне. Всех, кто хотел уйти, выпускали, так как при осаде страшнее всего голод, но отбирали их имущество. Дмитрий послал в Москву воеводу князя Остея, внука Ольгерда. 23 августа татары обступили город. На следующий день явилась главная рать. Сам Тохтамыш предводительствовал ею.
Он велел немедленно начать приступ. Но жители города отразили нападение. Татары снова и снова шли на штурм. Три дня продолжалась битва. На четвертый день осады неприятель изъявил желание вступить в мирные переговоры. Тохтамыш велел передать русским, что он их любит как своих добрых подданных и не хочет воевать с ними, будучи только личным врагом Великого Князя, что он немедленно удалится от Москвы, если жители выйдут к нему с дарами и впустят его в столицу осмотреть её достопримечательности. Осаждённые не поверили бы его словам, если не было бы при нём двух сыновей Дмитрия Нижегородского, которые поклялись, что хан сдержит слово. Остей решил, что ручательство нижегородских князей надёжно, отворил ворота и первый вышел из города с дарами. Его повели в ханский стан и там убили. Это был знак татарам к нападению. Тысячи монголов в одно мгновение ворвались в Москву и стали убивать безоружных жителей. Обременённый добычею неприятель вышел из города через несколько дней и поджёг его.
Войско Тохтамыша рассыпалось по всему Великому Княжеству. Владимир, Звенигород, Юрьев, Можайск, Дмитров имели участь Москвы.
Близ Волока стоял с дружиною брат Дмитрия, князь Владимир Андреевич, он внезапно ударил на сильный отряд монголов и разбил его.
