Жена Ольгерда, сестра Михаила, ходатайствовала за брата, а Дмитрий послал московских воевод осаждать Брянск и тревожить владения союзника Литвы, князя Смоленского. Поэтому Ольгерд решил вторично идти к Москве, тем более, что болота и реки замёрзли от первого зимнего холода. Войско не останавливалось почти ни днём, ни ночью, и в исходе ноября подошло к Волоколамску. Три дня пытались литовцы взять эту деревянную крепость, но не смогли. Ольгерд решил не терять понапрасну время и двинулся дальше. 6 декабря Ольгерд расположился станом близ Москвы. Восемь дней он разорял окрестности, сжёг Загородье, часть Посада и вторично не решился приступить к Кремлю, где находился сам Дмитрий.
В это время брат Дмитрия, Владимир Андреевич, стоял в Перемышле с сильными полками, а князь Владимир Дмитриевич Пронский вел к Москве рязанское войско. Ольгерд испугался и потребовал мира. Великий Князь охотно заключил с ними перемирие до июля.
Оставленный зятем, Михаил вторично обратился к Мамаю и выехал из Орды с новым ярлыком на Великое Княжение Владимирское. Хан предлагал ему даже войско, но князь не хотел подвергнуть Россию опустошениям и заслужить справедливую ненависть народа. Он взял только ханского посла с собою. Узнав о том, Дмитрий во всех городах Великого Княжества обязал бояр и чернь поклясться быть ему верным и вступил в Переславль Залесский. Тщетно Михаил надеялся преклонить к себе граждан владимирских. Тщетно посол звал Дмитрия во Владимир слушать грамоту хана. Великий Князь ответил, что не признает Михаила Великим Князем и не пустит его в столицу, а для посла путь свободен. Наконец татарский вельможа, вручив ярлык Михаилу, уехал в Москву, где был осыпан дарами.
Сильный Мамай не мог простить Дмитрию двукратное ослушание, имея тогда сильное войско. Великий Князь долго советовался с боярами и с митрополитом: надлежало или немедленно восстать против татар, или прибегнуть к старинному унижению, к дарам и лести. Успех великодумной смелости казался еще сомнительным. Поэтому избрали старое средство, и Дмитрий без сомнения, зная расположение Мамая - решился ехать в Орду.
В конце осени Великий Князь вернулся в Москву. Мамай, не предвидя в нем будущего грозного противника, принял Дмитрия ласково, утвердил его на Великом Княжении и согласился брать дань гораздо умеренней прежней. Эта мелочь была удивительной, но татары уже чувствовали силу московских князей и тем дороже ценили покорность Дмитрия. В Орде находился сын Михаила, Иван, удержанный там за 10000 рублей, которые Михаил должен был хану. Дмитрий, желая иметь столь важный залог в своих руках, выкупил Ивана и привез с собой в Москву. Но, согласно с правилами чести, Иван был освобожден как скоро отец заплатил Дмитрию означенное количество серебра.
Через некоторое время появился новый неприятель, который хотя и не думал свергнуть Дмитрия с престола Владимирского, однако ж всеми силами противоборствовал его системе единовластия, ненавистной для удельных князей.
