Великий Князь, готовясь к решительной борьбе с Ордою, старался утвердить порядок внутри страны. Узнав о своевольстве новгородцев, разорявших сибирские народы, Дмитрий объявил им гнев, но правительство нашло способ умилостивить Великого Князя.
В то время происходили междоусобия тверских князей. Василий Михайлович Кашинский враждовал с племянником, Михаилом Александровичем, из-за области умершего Симеона Константиновича. Для решения этого спора они обратились к Великому Князю. Дмитрий поддержал Василия Михайловича. Михаил уехал в Литву к своему покровителю Ольгерду Литовскому, женатому на его сестре. Пользуясь его отсутствием, Василий с московскою ратью опустошили область Михаила. Но Михаил привел литовское войско, взял Тверь и изгнал дядю. Советники Дмитрия, боясь замыслов Михаила, который назвался Великим Князем Тверским и хотел восстановить независимость своей области, употребили хитрость: Михаил был приглашен в Москву для решения спора между тверскими князьями. Ему гарантировали безопасность.
Приехав в Москву, Михаил был взят под стражу. Но приезд ханского вельможи, Карача, заставил советников Дмитрия освободить князя.
Надлежало довершить оружием то, что начали коварством.
Василий Кашинский умер, Великий Князь, как бы желая только защитить сына его, Михаила, от притеснений, послал войско в Тверь, а Михаил Александрович ушел к Ольгерду. Литва в то время тоже беспокоила Россию. Литовские полки взяли Ржев. Но юный князь Владимир Андреевич изгнал литовцев из города. При этих обстоятельствах Ольгерд должен был вступиться за шурина, который предлагал ему идти прямо к Москве и смирить Великого Князя. Собрав многочисленные полки, Ольгерд выступил к пределам России.
К литовскому войску присоединился смоленский князь с дружиною. О цели похода не знал никто, потому что Ольгерд умел хранить тайну. Замыслы литовцев стали ясны Дмитрию тогда, когда завоеватель был уже у самых границ. Великий Князь отправил гонцов во все области для собрания войска, желая остановить неприятеля. Ольгерд спешил к Москве. Великий Князь, велев обратить в пепел окрестные здания, укрылся в Кремле. Три дня Ольгерд стоял под стенами, грабил церкви, монастыри, не приступая к городу. Каменные стены и башни устрашали его, а зимние морозы не позволяли заняться осадою.
Ольгерд удалился, унося богатую добычу. Великое княжество не видало подобных ужасов в течение сорока лет и поняло, что не одни татары могут разрушить страну.
Потрясённая нашествием Литвы Москва нуждалась в передышке. Поэтому Великий Князь возвратил Михаилу спорную область Симеона Константиновича, но не замедлил снова объявить ему войну, принудил его вторично бежать в Литву, взял Зубуев, Микулин и пленил множество людей, чтобы ослабить опасного противника. Раздражённый бедствием своего невинного народа, Михаил решил свергнуть Дмитрия посредством татар.
В то время Мамай соединил так называемую Золотую, или Сарайскую, Орду, где царствовал Азис, и свою Волжскую, объявил ханом Мамант-Салтана и господствовал под его именем. Он был недоволен Дмитрием и, выслушав Михаила, дал ему грамоту на сан Великого Князя.
